说起糜芳，大家一定会觉得很陌生，但刘备的发家史中，他占据着非常重要的位置。糜芳是个大商人，用现在的话来说，他的家中有矿，在东汉末年的众多潜力股中，他在跟随陶谦的时候就已经开始投资刘备。当时的刘备要啥没啥，只有个汉室后裔的名头，但他偏偏认为刘备能成事，给钱给粮。可以说，刘备最开始的那些兵马，都是靠着糜芳养活的。曹操为了拉拢他，甚至给他“彭城相”的官职。
刘备也非常感激他，在老大不小的年纪，娶了他妹妹。并且在关羽坐镇荆州的时候，让他负责物资供给，也就是荆州实际上的二把手。名头上算个国舅，实际上也有权力，可为何从微末起跟随刘备24年，偏偏在蜀汉势力如日中天，刘备最风光的时候，选择背叛蜀汉投降东吴，这主要有两个原因。
第一个原因是因为荆州的守兵不多。在吕蒙偷袭前，陆逊的信让关羽本就孤傲的性格更为大意，将本就不算多的兵力全部集中在与曹魏交战的正面战场，背面与东吴相交之地，兵力空虚。在东吴撕破脸后，大意的关羽才反应过来，紧急收兵，集中兵力，但傅士仁已经开城投降，对于关羽军队的军心造成非常大的干扰。并非无能之辈的糜芳在看到迟迟没有援军到来，心里知道大势已去。
第二个原因则跟关羽有关。在《三国志》中，关羽的性格被形容为“亲士卒而骄于士大夫”，因为他是平民出身，刘备为此还讲过他多次，但他不听。糜芳虽说不是士大夫家族出身，但他家中巨富，关羽自然是看不惯的，在刘备的调和下，两人的矛盾尚且可以控制。但襄樊之战，关羽只一门心思想着攻下樊城，完全无视后勤物资压力，双方的矛盾更大了。尤其糜夫人已死，糜芳失职，导致军器库被烧，他害怕被清算，又有孙权的利诱在，于是做起了双面人。在这之后，糜芳的失误越来越多，关羽已经有所察觉。
尤其是在他上战场的时候，军需供给居然跟不上，于是关羽非常生气地跟他说：“还当治之”。关羽这话的意思就是秋后算账，糜芳害怕自己通吴的事情暴露出来，干脆就直接和东吴来了个里应外合，让关羽没法回援。糜芳自己出现失误，这是需要被惩罚的，但如果不是关羽那傲慢的脾气，恐怕他也不会得罪东吴的同时又得罪自己的手下。所以说，性格决定命运还是有一定道理的。
