兴平二年，诸葛玄带着诸葛亮、诸葛均及两位侄女到荆州投靠了刘表，刘表看在老部下诸葛玄的面子上，欣然接纳了这一家人。此时诸葛亮14岁，业已长成了伟岸少年，他与庞统一起进入刘表开设的“学业堂”读书，并在此得到司马徽的教导和赏识。《湖北下荆南道志》卷六《胜迹》：“学业堂，城南二里，诸葛武侯读书处”。诸葛亮的两个姐姐后来分别嫁给了荆州的名门望族蒯家和庞家，算是有了好的归宿，感兴趣的读者可以跟着小编一起往下看。
在荆州浓厚的学术氛围里，诸葛亮博览群书，交游同道，逐渐展现了自己的才华和抱负。后来沔阳名士黄承彦相中了诸葛亮，主动求亲，把自己的漂亮女儿黄月英嫁给了这位青年才俊。攀上这门亲事，诸葛亮就成了刘表和蔡瑁的亲戚(刘表是黄月英的姨父，蔡瑁是黄月英的舅舅)，跻身荆州上层社会。
一、诸葛亮抱大器，蕴大才，真卧龙
诸葛亮常自比管仲，乐毅，抱大器，蕴大才，颇为自负。
亮在荆州，以建安初与颍川石广元、徐元直、汝南孟公威等俱游学，三人务於精熟，而亮独观其大略。每晨夜从容，常抱膝长啸，而谓三人曰：“卿三人仕进可至刺史郡守也。”三人问其所至，亮但笑而不言。——《魏略》
荆襄名士庞德公对诸葛亮非常欣赏，美称其为“卧龙”。诸葛亮对这位“亲家伯”也是十分尊敬，每次探访，都独立床下，聆听教诲，逐渐得到庞德公的重视。庞德公本为清高脱俗，淡泊名利之人，刘表几次请他出仕，都被婉言推辞，刘表只得悻悻而归。但他却与诸葛亮、黄承彦、司马徽、庞统、徐庶等人交善，乐为同道中人。
我们可以推测，诸葛亮和黄月英的这门亲事，也许就是在庞德公的“撮合”下，黄承彦才主动向诸葛亮“推销”自己的女儿。
精通奇门、兵法、经学的“水镜先生”司马徽对诸葛亮的才华也是不吝溢美之词：“儒生俗士，岂识时务?识时务者在乎俊杰。此间自有卧龙、凤雏。”知己徐庶更是盛赞诸葛亮：“庶安敢比亮?庶如萤火之光,亮乃皓月之明也。”当然，也有很多人对诸葛亮不屑一顾，但燕雀安知鸿鹄之志哉?亮虽躬耕于南阳，但始终心怀天下，他是一条卧龙，早晚要飞出隆中，翱翔九州。
二、诸葛亮不投，刘表不请，却为何?
诸葛亮虽然自称：“苟全性命于乱世，不求闻达于诸侯”，但实际上他渴望追随明主，建功立业，但刘表近在咫尺，又多少沾亲，为什么诸葛亮不自荐于刘表呢?
这一方面有名士非请不就，自抬身价的原因。另一方面是诸葛亮“看不上”刘表。
无论是自身功名心的驱动，还是姐姐婆家的游说，“待业青年”诸葛亮一定认真考虑过到“荆州集团”谋职的事，但他通过身边人对刘表的“差评”，打消了这个念头。
刘表虽然外貌儒雅，然而心里却多疑无决。司马徽也素知刘表心胸狭隘，一定会谋害善者，所以他不会让自己的爱徒明珠暗投。
徐庶客居荆州时，刘表曾多次礼聘徐庶出仕。但徐庶观刘表其人，以为此公虽号称皇室宗胄，颇有礼贤下士之名，但骨子里却优柔寡断，知善不能举，知恶不能去，只不过是徒有虚名而已，所以徐庶面对高官厚禄坚辞不就。
后来在《隆中对》中，诸葛亮也说“荆州北据汉、沔，利尽南海，东连吴会，西通巴蜀，此用武之国，而其主不能守”，他认为刘表是暗弱无能之主，不值得依附。
反过来，诸葛亮才华横溢，名噪一时，但当时人才凋敝的刘荆州为什么不求此贤才呢?其时刘表都是快六十岁的老朽了，庸腐昏聩，不具慧眼。他一定听说过卧龙凤雏的“江湖传说”，但以他的识人之术，定会视自比管仲乐毅的诸葛亮为“狂悖”后生，从而无端轻视。什么卧龙，在他的昏花老眼里，诸葛亮就是一条土泥鳅，他看不上眼。想必刘表对喜欢品评人物，自称有王佐之才的庞统也有同样看法，他不明白“大才多狂放，贤士自清高”的道理。所以当“卧龙”、“凤雏”两颗明珠摆在他眼前时，他却不识货，最后被刘备捡了便宜。
建安十二年(207年)，曹操在稳定了中原的局势后，开始向南方发展，荆州成为他的第一个进攻目标。在刘表病故后，荆州和江陵都不战而降，曹操把刘表的大部分地盘都吞并了，荆州遂没。
刘表守着一块宝地，却不能咨访贤良，知人善任。手下有猛将黄忠、甘宁、魏延、李严，却不能尽其用，身边有安天下的卧龙凤雏，却不能识其才，靠着蔡瑁、张允、蒯越、王粲等一帮枯木庸才，焉有不亡之理?
